A segunda temporada continua focada na luta constante de Chuck para manter sua vida de espião e vida real à medida que ele se torna mais acostumado a ser um espião. . Mais informações sobre o projeto Intersect são reveladas. O Fulcrum, uma organização de espionagem hostil que cobiça o Intersect, é mais fortemente considerado o principal antagonista da temporada. Chuck e Sarah continuam se aproximando, complicando o relacionamento entre os ativos.
2 - 1Episódio 1 Sep. 29, 2008
2 - 2Episódio 2 Oct. 06, 2008
2 - 3Episódio 3 Oct. 13, 2008
2 - 4Episódio 4 Oct. 20, 2008
2 - 5Episódio 5 Oct. 27, 2008
2 - 6Episódio 6 Nov. 10, 2008
2 - 7Episódio 7 Nov. 17, 2008
2 - 8Episódio 8 Nov. 24, 2008
2 - 9Episódio 9 Dec. 01, 2008
2 - 10Episódio 10 Dec. 08, 2008
2 - 11Episódio 11 Dec. 15, 2008
2 - 12Episódio 12 Feb. 02, 2009
2 - 13Episódio 13 Feb. 16, 2009
2 - 14Episódio 14 Feb. 23, 2009
2 - 15Episódio 15 Mar. 02, 2009
2 - 16Episódio 16 Mar. 09, 2009
2 - 17Episódio 17 Mar. 23, 2009
2 - 18Episódio 18 Mar. 30, 2009
2 - 19Episódio 19 Apr. 06, 2009
2 - 20Episódio 20 Apr. 13, 2009
2 - 21Episódio 21 Apr. 20, 2009
2 - 22Episódio 22 Apr. 27, 2009