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Ann Lord (Vanessa Redgrave) decide revelar às suas filhas Constance (Natasha Richardson) e Nina (Toni Collette) um segredo há muito guardado: que amou um homem chamado Harris (Patrick Wilson) mais do que tudo em sua vida. Desnorteadas, as irmãs passam a analisar a vida da mãe e delas mesmas a fim de descobrir quem é Harris. Enquanto isso Ann relembra um final de semana ocorrido 50 anos antes, quando veio de Nova York para ser a madrinha de casamento de sua melhor amiga da escola, Lila (Mamie Gummer). Lá ela conhece Harris Arden, amigo íntimo da família de Lila, por quem Ann se apaixona.