A história do advogado nova-iorquino Hugo que vai para Milwaukee com sua melhor amiga Madelyn para passar as férias com sua mãe Kate, que também é responsável pelas comemorações de Natal locais. Sempre casamenteira, Kate faz com que Hugo encontre Patrick, amigo de colégio de Hugo e paixão secreta, que voltou recentemente após uma temporada de sucesso no Vale do Silício. Enquanto eles aproveitam as festividades do feriado local juntos, a atração de Hugo e Patrick um pelo outro é inegável e parece que o casamento ao estilo do Papai Noel de Kate é um sucesso. Mas quando Hugo recebe a notícia de uma grande promoção que exige uma mudança para Londres, ele deve decidir o que é mais importante para ele.